Un retrato de la ciudad de Los Ángeles de comienzos de los setentas con la interpretación de un Waits con su voz todavía suave, que empezaba a transitar su camino artístico, pero con una ruta ya marcada.
En 1970, Tom Waits comenzó a presentarse todos los lunes por la noche en The Troubadour, un célebre club nocturno de West Hollywood. La lista de canciones que interpretaba consistía principalmente en versiones de Bob Dylan, aunque incluía composiciones propias que luego aparecerían en Closing Time y su sucesor, The Heart of Saturday Night ( 1974).
La primera incursión de Waits en un estudio de grabación fue en 1971 de la mano de su manager Herb Cohen. El resultado de esas sesiones se editaron varios años después contra la voluntad de Waits. En 1972 se trasladó a la ciudad de San Diego donde fue descubierto por David Geffen que lo fichó para Asylum Records, un momento decisivo en su historia.
Antes de grabar su primer álbum, Waits se hizo amigo Jerry Yester, quien había sido designado como productor. Es por ello que la grabación fluyó con absoluta naturalidad. La instrumentación, los arreglos y los músicos fueron acordados entre ambos. John Seiter (batería) Peter Klimes y Shep Cooke (guitarras) y Tony Terran (trompeta)se sumaron a la banda que se completó con el al contrabajista de jazz Bill Plummer. Waits tocó guitarra, piano y clavecín.
Las sesiones de grabación de Closing Time duraron diez días y tuvieron lugar en Sunset Sound Recorders en Hollywood, por donde habían pasado bandas notables como Buffalo Springfield y The Doors. El álbum fue editado el fue editado el 6 de marzo de 1973 y, si bien no impactó en los charts, tuvo una muy buena recepción de la crítica. Para Stephen Holden, de la influyente revista Rolling Stones, se trató de un «disco debut excepcional».
Dentro de su gama elegida de piano, cócteles y voces trasnochadas, Waits y Yester lograron ofrecer una colección sorprendentemente amplia de estilos, que van desde el jazz de Virginia Avenue hasta el ritmo extravagante y funky de Ice Cream Man.
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El folk de guitarra acústica de la tierna I Hope That I Don’t Fall in Love with You es una versión invertida del sonido de Laurel Canyon, que por entonces tenía como protagonistas a Joni Mitchell, Neil Young y David Crosby, entre otros. Midnight Lullaby nos presenta a un Tom Waits en versión crooner, al mejor estilo Frank Sinatra o Tony Bennett.
Todo el enfoque musical de Waits es muy estilizado y, en sus momentos menores, apela a sus propios héroes: Lonely toma prestado de I Think It’s Going to Rain Today de Randy Newman. Sus letras hablan sobre corazones rotos que no penetran demasiado profundamente y también refieren las obsesiones literarias del compositor con Charles Bukowski y Jack Kerouac.
Waits también mostró un don para las suaves melodías pop; sus escenarios originales son sorprendentemente visuales en los mejores temas, como Martha, que Yester aumenta discretamente con cuerdas, y la icónica Ol’ 55 con la que abre el álbum.
Closing Time anunció discretamente la llegada de un compositor talentoso cuya timidez, humor irónico de bar y melancolía lo hicieron destacar entre prácticamente todos sus pares. Con los años vendrían decenas de discos más, entre los que se destacan Small Change (1976), Rain Dogs (1985), Bone Machine (1992), Mule Variations (1999) y Bad as Me (2011), su hasta ahora último álbum de estudio. Una particularidad es que Waits siempre adaptó su sonido a las distintas épocas, manteniendo su espíritu, llevando su aguardentosa voz hasta los límites y experimentando con distintos sonidos para lograr un efecto provocador.